Улица Ворошилова берет свое начало от Набережной Кускова и завершается пересечением с улицей Загородной. Протяженность улицы составляет 1,1 километр. Улица получила нынешнее название Решением Исполнительного Комитета Тотемского городского Совета депутатов трудящихся в честь советского военачальника и политика Климента Ворошилова. Старое название улицы — Большая Садовая было связано с тем, что трасса дороги улицы проходила вдоль городского Успенского сада (ныне парк им. Вахрушова).
В самом начале улицы находится бывшая Воскресенская церковь Успенского прихода. Воскресенская церковь – одна из наиболее древних каменных храмов города. Строили ее с 1744 по 1749 год. Это единственный сохранившийся храм середины XVIII века, который позволяет наглядно представить местный тип культового здания раннего этапа (утрачен лишь завершающий восьмерик с главой).
Большую часть следующего квартала занимает парк им. Вахрушова (прежде назывался Успенским садом). В центре парка, к которому лучами сходятся все дорожки, установлен памятник известному тотемскому живописцу, ученику И. Е. Репина Ф. М. Вахрушову. В настоящее время в парке растут преимущественно березы. В августе 2014 года на территории парка была установлена современная детская игровая площадка. Дом художника Ф. М. Вахрушова находится недалеко от парка на углу улиц Ворошилова и Клочихина. Построенный в 1906 г. по проекту самого художника, он сохранился и поныне.
Через квартал, вверх по улице расположена парковая зона, разделенная улицей Ленина на две равные части. В южной части разбит парк «Борцов за свободу», в северной части парковой зоны построены многофункциональная спортивная площадка и стадион.
В южной части парка Борцов за свободу находится братская могила, над которой возведен обелиск над мраморной плитой, на которой выгравированы фамилии тотьмичей, активных организаторов советской власти в городе и районе, погибших в годы гражданской войны. В 1992 году в северной стороне парка был установлен памятник тотьмичам, погибшим во время Великой Отечественной войны 1941-1945 гг. Памятник выполнен московской фирмой экспериментально-производственного комбината монументальной и декоративной скульптуры (авторы памятника: скульптор-Кураев, архитектор-Свиридова).
На улице Ворошилова 36 находится деревянный дом постройки 1881 года, с парадным фасадом в три окна и антресольным этажом на боковом фасаде. Антресольный этаж позволял значительно увеличить площадь жилья, не нарушая требований образцового фасада и регламента постройки. Такого типа мещанские дома были характерны для вологодского деревянного зодчества конца XVIII века - середины XIX века.
На углу улиц Ворошилова и Ленина стоит деревянный одноэтажный дом, выстроенный в конце XIX века. Красивые резные наличники на окнах дома, резное крыльцо пристройки (восстановленные после реставрации) придают зданию особую привлекательность. Напротив, через улицу Ленина, расположено здание бывшего духовного училища, построенное в 1901 г. Двухэтажное из красного кирпича здание украшала домовая церковь, расположенная над главным ходом, ныне утратившая главный элемент завершения – главку с крестом. Западный фасад здания состоит из зданий находящихся в одной связи – это дом купца Кузнецова и кирпичная пристройка, которую возводили с 1936 г. по 1956 год.
Завершает улицу Ворошилова больничный комплекс, в который входят дома постройки 1879 года и современные кирпичные корпуса. Среди больничных корпусов выделяется здание центральной районной больницы – единственное пятиэтажное здание города.
Литература и источники Бочаров Г., Выголов В. Сольвычегодск. Великий Устюг. Тотьма.- М.: Искусство, 1983.- С.290-291 Тотьма: Историко-литературный альманах. Вып. 1. Вологда: изд-во «Русь» ВГПИ, 1995.- 125-181 Программа благоустройства города Тотьма на 2007-2010 годы// Приложение к газете «Тотемские вести» от 03.05.2007 Сведения из истории г. Тотьмы. Старые и новые названия улиц Тотьмы.// Научный архив № 1393 МБУК ТМО Григоров Д. А. Тотьма и ее окрестности. // Научный архив № 1551 МБУК ТМО
