Улица Бабушкина начинается от Предтеченской площади, причудливо изгибается согласно руслу речки Песьей-Деньги, текущей слева, и завершается у берега реки Ковды. Протяженность улицы составляет 1, 25 километров. Первоначальное название Мещанская улица получила в связи с тем, что эту часть города заселяли в основном люди мещанского происхождения. В советское время улица была переименована в Гражданскую улицу, как знак упразднения советской властью дореволюционного сословного деления.
В 1963 году Гражданская улица Решением Исполнительного Комитета Тотемского городского Совета депутатов трудящихся в связи с 90-летием со дня рождения И. В. Бабушкина, профессионального революционера, большевика, уроженца села Леденгское Тотемского уезда Вологодской губернии, была переименована в улицу им. Бабушкина.
В самом начале улицы находится здание бывшей Иоанно-Предтеченской церкви, самой первой каменной церкви города (1738-1740 гг.). Сохранилась она с большими утратами, разобраны верхний ярус и придел, но, несмотря на это, сохранившаяся постройка позволяет представить ранний этап развития тотемской архитектуры XVIII века.
Убранство фасадов церкви свидетельствует о двойственности подхода к архитектуре, который характерен для местных мастеров раннего периода. Она заключается в смешении двух стилей разных времен – элементы в духе раннего барокко причудливо соседствуют с деталями, восходящими к древнерусским формам XVII века. В настоящее время в здании Предтеченской церкви находится магазин.
Застройка центральной части улицы интереса не представляет: одно-двухэтажные дома советского периода истории города.
В конце улицы, на левом берегу Ковды, сохранилось деревянное одноэтажное здание, построенное для церковно-приходской школы, открытой при монастыре еще в 1889 году. Рядом с ним было устроено новое монастырское кладбище с деревянной часовней. После упразднения церковно-приходской школы в здании размещалась начальная школа, которая носила имя «Первомайская». После пожара 1972 года начальная школа была переведена в другое здание. Территория школы использовалась Тотемской восьмилетней школой, как приусадебный участок. Некоторое время в здании находилась общественная организация ДОСААФ. Позднее здание перешло в жилой фонд города. Сейчас это четырехквартирный жилой дом.
Улица Бабушкина завершается у мыса между двух речек, Ковдой и Песьей Деньгой, где вологодский монах Феодосий Суморин основал в 1554 году монастырь, который в последствие стал называться Спасо-Сумориным. Современный архитектурный ансамбль монастыря сложился к концу XIX века и считался одним из лучших в Вологодской епархии.
Литература и источники Список памятников истории и культуры Вологодской области.- Вологда, 1989.- С.23-26 Программа благоустройства города Тотьма// Приложение к газете Тотемские вести от 3 мая 2007 г. Сведения из истории г. Тотьмы. Старые и новые названия улиц Тотьмы.// Научный архив № 1393 МБУК ТМО Григоров Д. А. Тотьма и ее окрестности. // Научный архив № 1551 МБУК ТМО Григоров Д. А. Черновые наброски к истории Тотьмы. // Научный архив № 615 МБУК ТМО Попов В .Т. Город Тотьма: Исторический очерк.-Вологда, 1886.- С.10 Соболев И. А. Очерки истории города и района.-Вологда, 1986.- С. 52// Научный архив № 221 МБУК ТМО